Penelitian ini dilatarbelakangi oleh adanya masalah perilaku menyimpang yang dilakukan oleh santri berkaitan dengan pelanggaran tata tertib yang telah ditetapkan oleh pondok pesantren. Pentingnya bimbingan karakter yang dilakukan oleh pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak dalam upaya membantu santri yang mengalami kesulitan dalam memperbaiki karakter. Bimbingan karakter merupakan proses pemberian bantuan kepada individu maupun kelompok yang dilakukan secara. berkelanjutan dan terus menerus terhadap mereka yang mengalami kesulitan dalam memperbaiki tingkah laku dengan tujuan membentuk perilaku baru. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis deskriptif, yang bertujuan untuk mengetahui pelaksanaan bimbingan karakter santri serta faktor pendukung dan penghambat pelaksanaan bimbingan karakter santri di pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak. Pengumpulan data dilakukan dengan menggunakan teknik observasi, wawancara dan studi dokumentasi, peneliti menggunakan triangulasi untuk menguji keabsahan data. Analisis dta dilakukan melalui tiga tahapan yaitu, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa 1) Bimbingan karakter santri di pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak sangat dibutuhkan bagi santri dalam memperbaiki karakter sehingga membentuk karakter yang baik seperti kemandirian, kesederhanaan, kedisiplinan dan bertanggung jawab. Pelaksanaan bimbingan karakter santri diberikan secara langsung oleh pengasuh dan ustadz pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak. Waktu pelaksanaan bimbingan karakter dilakukan sesuai dengan jadwal yang tersusun secara sistematis. Materi yang diberikan tidak hanya berkaitan dengan karakter atau akhlak akan tetapi akidah, fiqih, ibadah dan syari’ah. Bimbingan karakter diberikan kepada seluruh santri yang terdaftar di pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak yang terdiri dari 128 santri putra dan putri. Metode yang digunakan dalam pelaksanaan bimbingan karakter santri di pondok pesantren Al Istiqomah Kembangan Bintoro Demak melalui metode secara langsung dan tidak langsung. Metode secara langsung diantaranya dilakukan melalui pemberian nasihat, pembiasaan, dan hukuman (takzir), sedangkan metode secara tidak langsung dilakukan dengan meggunakan metode keteladanan. 2) Faktor pendukung dalam pelaksanaan bimbingan karakter santri adalah keteladanan yang diberikan oleh pengasuh dan ustadz secara terus menerus, letak asrama dengan rumah pengasuh sehingga mudah dalam mengawasi dan mengontrol santri, adanya hubungan emosional antara pengasuh dan santri, jadwal yang tersusun secara sistematis, serta adanya sarana dan prasarana maupun dukungan masyarakat setempat. Sedangkan faktor penghambat diantaranya adalah latar belakang santri dan kurangnya kesadaran santri dalam mengikuti bimbingan karakter, keterbatasan pembimbing atau ustadz, dan pengaruh dari luar lingkungan pondok pesantren.