Jiwa entrepreneur adalah sifat, ciri, dan watak seseorang yang memiliki semangat untuk mewujudkan gagasan kreatif, inovatif, dan selalu mencari peluang yang baru dalam menjalankan kegiatan usahanya. Jiwa entrepreneuer akan menjadi penting ketika seorang santri keluar dari pondok pesantren sebagai bekal untuk membuka lapangan pekerjaan. Jiwa entrepreneur dapat ditumbuhkan dengan berbagai cara, salah satunya dengan bimbingan karir. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh intensitas mengikuti bimbingan karir terhadap jiwa entrepreneur santri Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif. Populasi penelitian ini yaitu seluruh santri Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus. Sampel pada penelitian ini menggunakan teknik purposive sampling. Teknik pengumpulan data menggunakan angkat/kuesioner dan dokumentasi. Teknik analisis data menggunakan uji asumsi klasik yang terdiri dari uji normalitas, uji autokorelasi, uji heteroskedastisitas dan uji hipotesis menggunakan metode regresi linear sederhana.
Hasil penelitian ini menggunakan analisis regresi linear sederhana dengan nilai koefisien (X) sebesar 0,333 yang berarti bimbingan karir memiliki pengaruh terhadap jiwa entrepreneur adalah posistif. Dan hasil koefisien determinan atau perhitungan R2 oleh nilai kebaikan model sebesar 0,202 artinya bimbingan karir mendefinisikan 20,2% terhadap variabel jiwa entrepreneur sedangkan sisanya 78,2% dipengaruhi variabel lain yaitu faktor personal, faktor pendidikan, dan faktor lingkungan. Hasil penelitian menunjukkan adanya pengaruh positif dan signifikan antara intensitas mengikuti bimbingan karir terhadap jiwa entrepreneur santri Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus.