Kemajuan zaman membawa dampak signifikan terhadap perubahan sosial, budaya, dan nilai masyarakat. Ditengah dinamika yang kompleks, kehadiran tokoh agama memegang peran krusial dalam membentuk karakter dan moralitas masyarakat. Seorang Kiai, sebagai pemimpin majelis taklim, memiliki dampak yang besar dalam membentuk karakter masyarakat. Dengan adanya harmonisasi hubungan antara pemimpin serta yang dipimpin, serta melalui berbagai metode seperti pembacaan sholawat. Penelitian ini menggunakan metode penelitian lapangan pada penelitian deskriptif kualitatif untuk memahami fenomena sosial dengan lebih mendalam. Dalam penelitian ini, peneliti menggunakan observasi, wawancara dan dokumentasi sebagai teknik pengumpulan data untuk memastikan keabsahan data yang diperoleh. Triangulasi sumber dan teknik yang digunakan untuk memperoleh data yang lebih kredibel dan valid. Hasil dari penelitian ini menunjukan bahwa Kiai Muhammadun Ibnu Sami’ merupakan seorang Kiai yang yang memiliki peran dan kepemimpinan yang memberikan pemahaman dasar tentang kecintaan kepada sholawat. Beliau berperan mencerdaskan para jemaah dari sisi intelektual, spiritual dan emosional. Kiai muhammadun Ibnu Sami’ juga berperan sebagai motivator, penasihat, dan pendidik dalam membentuk karakter para jemaah melalui penguatan akidah, perbaikan akhlak dan pembiasaan. Hasil penelitian terkait Kepemimpinan menunjukkan bahwa Kiai Muhammadun memiliki posisi sentral dalam membangkitkan kecintaan masyarakat terhadap sholawat melalui kepemimpinan yang demokratis, kharismatik, dan inovatif. Beliau mampu menciptakan ikatan emosional yang kuat dengan jamaah, sehingga sholawat tidak hanya dianggap sebagai ibadah ritual, melainkan juga sebagai bentuk ungkapan syukur dan kecintaan kepada Nabi Muhammad SAW. Selain itu, Kiai Muhammadun juga berhasil mengintegrasikan nilai-nilai sholawat ke dalam kehidupan sehari-hari jemaah, sehingga membentuk karakter yang lebih baik. Penelitian ini memberikan kontribusi penting dalam memahami peran dan kepemimpinan kiai dalam membentuk karakter masyarakat, khususnya dalam konteks pengembangan membumikan dan membudayakan sholawat.