Penyelenggaraan pendidikan di sebagian besar pondok pesantren saat ini masih memfokuskan pada pendalaman ilmu agama saja, sehingga menjadikan pembentukan karakter terutama karakter kemandirian kurang diperhatikan. Hal ini mengakibatkan banyak santri yang menjadi gagap saat kembali terjun ke masyarakat, bahkan belum memiliki pondasi kemandirian yang kuat dalam dirinya. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis penguatan karakter kemandirian santri melalui pesantrenpreneur di Pondok Pesantren Fadhlul Fadhlan Semarang. Jenis penelitian ini ialah kualitatif menggunakan pendekatan fenomenologi. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara, dan dokumentasi. Triangulasi sumber dan teknik digunakan sebagai uji keabsahan data. Teknik analisis data menggunakan kualitatif dengan model Creswell. Hasil penelitian menunjukkan bahwa; 1) Proses penguatan karakter kemandirian santri melalui pesantrenpreneur di Pondok Pesantren Fadhlul Fadhlan dilakukan secara berkesinambungan melalui tiga tahapan yaitu pemberian pemahaman (moral knowing), penanaman kesadaran (moral feeling), dan pemberian contoh atau keteladanan (moral action); 2) Penguatan karakter kemandirian santri melalui pesantrenpreneur di Pondok Pesantren Fadhlul Fadhlan penting untuk dilakukan. Pentingnya penguatan karakter kemandirian santri melalui pesantrenpreneur ini yaitu memadukan antara nilai-nilai Islam dan entrepreneurship, mengembangkan manajemen yang baik bagi santri, membentuk santri yang survive dan siap terjun dalam masyarakat, serta mempersiapkan santri untuk mampu menghadapi problematika di kehidupan masa mendatang; dan 3) Penguatan karakter kemandirian melalui pesantrenpreneur telah memberikan implikasi positif bagi kemandirian santri yang semakin kuat dalam beberapa hal yaitu memiliki keinginan untuk berkembang, menunjukkan keaktifannya untuk berinisiatif dan mampu mengatasi masalah, lebih percaya diri dan mampu melaksanakan tugas sendiri, serta mulai sadar akan tanggung jawab. Perubahan ini tercermin dari kemandirian emosional, nilai hingga tingkah laku santri dalam kehidupan sehari-hari sehingga mampu dijadikan bekal untuk kehidupan masa mendatang. Adanya penelitian ini memberikan informasi bahwa pondok pesantren mampu berkembang di berbagai bidang kehidupan sehingga mematahkan persepsi masyarakat tentang pondok pesantren yang identik dikenal dengan kuno dan tertinggal.