Latar belakang permasalahan penelitian ini yaitu masih rendahnya tingkat kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi khususnya di kalangan UMKM (Usaha Mikro Kecil dan Menengah). Disebabkan karena masih banyaknya wajib pajak yang enggan melaporkan dan membayar pajaknya. Tujuan penelitian ini yaitu untuk mengkaji pengaruh penerapan sistem e-registration, e-filing dan e-billing terhadap kepatuhan wajib pajak orang pribadi, dengan pemahaman internet sebagai variabel moderasi di KPP Pratama Demak. Data dikumpulkan melalui kuesioner (primer) yang dibagaikan kepada Wajib Pajak Orang Pribadi di KPP Pratama Demak melalui teknik purposive sampling. Populasi dalam penelitian ini mencakup seluruh wajib pajak orang pribadi yang terdaftar di KPP Pratama Demak, dengan sampel yang terdiri dari 100 responden.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa penerapan sistem e-registration memiliki pengaruh negatif yang tidak signifikan terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Demikian pula, penerapan sistem e-filing juga berpengaruh negatif dan tidak signifikan terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Sementara itu, penerapan sistem e-billing menunjukkan pengaruh positif yang signifikan terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Pemahaman internet tidak memoderasi (memperkuat/memperlemah) pengaruh penerapan sistem e-registration terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Namun, pemahaman internet terbukti memoderasi (memperlemah) pengaruh penerapan sistem e-filing terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi. Sebaliknya, pemahaman internet memoderasi (memperkuat) pengaruh penerapan sistem e-billing terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi.