Perkembangan teknologi digital telah menghadirkan perubahan mendasar dalam praktik dakwah Islam. Media digital bukan hanya menjadi saluran baru dalam menyampaikan pesan keagamaan, tetapi juga menjadi ruang mediasi di mana ajaran agama dikemas ulang secara kreatif, kontekstual, dan komunikatif. Studi ini bertujuan untuk mendeskripsikan transformasi dakwah pesantren di era digital melalui dua permasalahan utama: 1) bagaimana transformasi bentuk dan isi dawuh kiai ketika dikemas dalam format digital, dan 2) bagaimana strategi dakwah digital yang digunakan oleh Sirbin TV dalam menyampaikan pesan-pesan keagamaan. Jenis penelitian ini adalah kualitatif dan permasalahan tersebut dibahas dengan pendekatan studi kasus pada kanal YouTube Sirbin TV. Data dikumpulkan melalui Focus Group Discussion dengan tim kreatif Sirbin TV, wawancara mendalam dengan kiai sebagai pengasuh pondok, serta dokumentasi terhadap konten video dakwah yang dipublikasikan kanal tersebut dan arsip tim kreatif. Seluruh data dianalisis menggunakan teknik analisis interaktif ala Miles & Huberman. Temuan penelitian ini menunjukkan bahwa 1) transformasi bentuk dan isi dawuh kiai ketika dikemas dalam format digital menyasar pada aspek visual dan verbal. Secara visual, pesan dikemas dalam bentuk dramatik, sketsa, dan film pendek yang sesuai dengan karakteristik media digital. Secara verbal, isi tetap bersumber dari nilai-nilai tasawuf dan akhlak, namun disampaikan dengan bahasa Indonesia dan gaya tutur yang komunikatif. 2) Strategi dakwah digital yang digunakan oleh Sirbin TV dalam menyampaikan pesan-pesan keagamaan menunjukkan kesadaran algoritmik yang etis melalui proses produksi yang musyawarah, penyampaian emosional, dan evaluasi audiens yang reflektif. Digitalisasi ini merupakan bentuk ijtihad budaya pesantren yang tetap menjaga otoritas kiai dalam konteks zaman yang terus berubah.