Pajak merupakan salah satu kontributor utama bagi pendapatan negara. Karena itu, Direktorat Jenderal Pajak (DJP) yang bernaung di bawah Kementerian Keuangan Republik Indonesia memegang peranan vital dalam menghimpun pemasukan negara dari bidang perpajakan. Latar belakang penelitian ini adalah adanya penurunan tingkat kepatuhan wajib pajak orang pribadi dalam menyampaikan SPT tahunan di KPP Pratama Semarang Barat. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis dampak digitalisasi e-filing dan sanksi pajak terhadap kepatuhan pelaporan SPT wajib pajak orang pribadi dengan motivasi sebagai variabel pemoderasi. Studi ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan memanfaatkan data primer yang diperoleh melalui kuesioner. Jumlah sampel penelitian adalah 85 responden yang dipilih menggunakan teknik incidental sampling. Pengujian data variabel penelitian meliputi uji validitas dan reliabilitas, kemudian dilanjutkan dengan uji asumsi klasik yang terdiri dari uji normalitas, multikolinieritas, dan heteroskedastisitas untuk memastikan data layak digunakan dalam pengujian hipotesis serta analisis regresi moderasi. Analisis dan pengolahan data dilakukan menggunakan regresi linier berganda dengan bantuan program SPSS 30. Hasil penelitian menunjukkan bahwa digitalisasi e-filing memiliki pengaruh negatif dan tidak signifikan terhadap kepatuhan pajak, sedangkan sanksi pajak berpengaruh positif dan signifikan terhadap kepatuhan pajak pada KPP Pratama Semarang Barat. Selain itu, motivasi mampu memoderasi dan memperkuat hubungan antara digitalisasi e-filing dengan kepatuhan pajak dan berpengaruh positif dan signifikan terhadap kepatuhan pajak di KPP Pratama Semarang Barat. Sementara itu, motivasi memperlemah hubungan antara sanksi pajak dengan kepatuhan pajak pada KPP Pratama Semarang Barat.