Dakwah merupakan aktivitas penting dalam Islam untuk menyampaikan ajaran agama kepada umat, dan pengajian rutin menjadi salah satu medianya. Namun, tantangan muncul ketika minat jama’ah mengalami pasang surut. Habib Muhammad Firdaus, selaku dai pengasuh Pondok Pesantren Darul Muqorrobin, menggunakan berbagai strategi dakwah dalam pengajian rutin malam Jum’at untuk menarik minat jama’ah. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh fenomena tersebut dengan merumuskan masalah utama: “Bagaimana strategi dakwah yang digunakan oleh Habib Muhammad Firdaus dalam pengajian rutin malam Jum’at di Pondok Pesantren Darul Muqorrobin?” Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi dan menganalisis strategi dakwah yang diterapkan oleh Habib Muhammad Firdaus dalam meningkatkan minat jama’ah. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode deskriptif. Teknik pengumpulan data meliputi observasi partisipatif, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Subjek penelitian adalah Habib Muhammad Firdaus dan jama’ah pengajian rutin malam Jum’at. Data dianalisis secara tematik dan diuji keabsahannya melalui teknik triangulasi sumber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Habib Muhammad Firdaus menerapkan lima strategi dakwah utama, yaitu: pendekatan emosional, pendekatan rasional, pendekatan praktis dan keteladanan, pemanfaatan media sosial, serta pendekatan tradisi dan suasana kekeluargaan. Strategi tersebut terbukti efektif dalam membangun kedekatan spiritual, menarik perhatian jama’ah lintas usia, serta membentuk suasana dakwah yang kondusif dan berkelanjutan. Penelitian ini menyimpulkan bahwa strategi dakwah yang komunikatif, kontekstual, dan humanis dapat meningkatkan minat dan keaktifan jama’ah dalam mengikuti pengajian secara rutin.