Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi peran keteladanan (qudwah dan uswah ḣasanah) kiai dalam membentuk orientasi masa depan santri pada sub-kultur pesantren di Kabupaten Wonosobo, sebuah wilayah agraris dengan tekanan penyempitan lahan dan pergeseran ekonomi menuju sektor jasa pariwisata. Dengan pendekatan kualitatif studi kasus intrinsik, penelitian dilakukan di empat pesantren yang memiliki karakteristik kepemimpinan kiai yang kuat dan interaksi intensif antara kiai dan santri. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan dokumentasi. Informan meliputi kiai, santri, alumni, dan masyarakat sekitar pesantren, yang dipilih secara purposive dan snowball sampling. Data dianalisis dengan model analisis kualitatif interaktif (Miles dan Huberman, 1994), menyoroti empat ranah: yaitu (1) internalisasi keteladanan kiai; (2) penguatan keyakinan diri (self-efficacy) santri; (3) aspirasi pendidikan dan karier; dan (4) gambaran makna hidup santri di masa depan.
Temuan penelitian menunjukkan bahwa kiai berperan sebagai model peran (role model) yang memfasilitasi proses pembelajaran observasional santri melalui keteladananya. Nilai-nilai spiritual, kemandirian, dan resiliensi yang ditampilkan kiai diinternalisasi santri sebagai kerangka acuan dalam merancang masa depan mereka. Interaksi sehari-hari antara kiai dan santri melibatkan empat proses utama: perhatian (attention), retensi (retention), reproduksi (reproduction), dan motivasi (motivation), yang memperkuat keyakinan diri (self-efficacy) santri. Selain itu, santri memandang bahwa kebermanfaatan hidup mencakup kepedulian terhadap nilai-nilai universal kemanusiaan dan keberlanjutan. Dalam hal ini, orientasi masa depan mereka mencerminkan integrasi antara nilai-nilai Islam, keteladanan kiai, dan kepekaan terhadap tantangan global.
Penelitian ini memberikan kontribusi teoretis dengan memperluas kerangka Teori Kognitif Sosial Albert Bandura melalui integrasi nilai-nilai keislaman dan konteks sub-kultur pesantren. Secara praktis, temuan ini menawarkan rekomendasi bagi pengembangan program pendidikan karakter berbasis keteladanan di pesantren, termasuk kurikulum orientasi masa depan dan jejaring alumni. Implikasi kebijakan mencakup perlunya kolaborasi antara pesantren dan pemangku kepentingan untuk memperkuat peran pesantren dalam membentuk generasi yang berkarakter dan adaptif terhadap perubahan sosial.
Saran penelitian meliputi perlunya pendekatan longitudinal untuk memantau dinamika orientasi masa depan santri secara lebih komprehensif, serta integrasi studi keilmuan Islam normatif untuk memperkaya dimensi teologis dari nilai-nilai yang diinternalisasi.