Kyai merupakan pemimpin di pesantren yang sangat berpengaruh dalam menjaga tradisi pesantren, tradisi inilah yang menjadi ciri khas dari sebuah pesantren dan sudah ada sejak zaman walisongo. Namun seiring perkembangan zaman, tradisi yang khas itu mulai ditinggalkan oleh sebagian pesantren karena beberapa faktor, diantaranya adalah globalisasi dan kemajuan teknologi serta pergeseran orientasi. Penelitian ini mengambil fokus permasalahan tentang bagaimana kepemimpinan kyai dalam menjaga tradisi pesantren di Pondok Pesantren Hidayatul Qur’an Kaliwungu, Kendal. Penelitian ini menggunakan penelitian kualitatif, dengan teknik pengumpulan data observasi, wawancara dan dokumentasi. Pondok Pesantren Hidayatul Qur’an merupakan salah satu pondok salaf yang berfokus pada pembelajaran menghafal Al-Qur’an. Model kepemimpinan kyai yang ada dipondok tersebut menggunakan model transformasional yang bersumber pada kepemimpinan kharismatik dan kultural. Kepemimpinan kyai di Pondok Pesantren Hidayatul Qur’an juga dapat menjaga tradisi pesantren yang sudah turun temurun menjadi warisan ulama terdahulu. Kepemimpinan kyai di pondok pesantren tersebut adalah kepemimpinan yang mampu memegang prinsip nilai lokal, dan cakap berinteraksi menghadapi nilai-nilai global dengan memegang prinsip ‘’almuhâfazhatu ‘ala al-qodȋmi al-șâlih wal akhȋdu bi al-jadȋd al-așlah’’. Selain itu dari sisi kegiatan pembelajaran yang diselenggarakan juga dapat dilihat bahwa kyai masih sangat menjaga tradisi pesantren dengan tetap mempertahankan tradisi kegiatan pembelajaran dipesantren yang berupa sorogan, bandongan, lalaran, khitobah, khidmah, qiroatil qur’an.