Pondok Pesantren Al-Mawaddih Kudus merupakan sebuah pondok pesantren yang ingin siswanya tidak hanya bisa mengaji tetapi juga menanamkan jiwa kewirausahaan pada siswanya agar mampu menjadi wirausaha. Pesantren ini terletak di Kota Kudus Kabupaten Jekulo. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui peran pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa kewirausahaan santri pondok pesantren Al-Mawaddah Kudus. Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif, dengan sumber diata primer yaitu data yang diperoleh langsung oleh informan dimana objek penelitiannya adalaih Pondok Pesantren Al-Mawaddah dan sumber data sekunder berupa artikel, laporan peneilitian, jurnal ilmiah dan wawancara. Pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara dan dokumentasi. Data yang terkumpul kemudian dianailisis dengan menggunakan metode diskriptif anialitik. Hasil penelitiain menggambarkan bahwa peran pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa kewirausahaan santri adalah: 1i) Peran pesantren sebagai lembaga diklat yaitu menyelenggarakan dan mengikuti pelatihan kewirausahaan, sehingga jiwa wirausaha santiri. santri kreatif, berorientasi masa depan, memiliki keterampilan manajemen bisnis, dani berkomunikasi. (2) Peran pesantren sebagai fasilitator yaitu pesantren menyediakan unit usaha agar jiwa wirausaha santri tumbuh mandiri, bekerja keras, beiramal untuk kebaikan, jujur, amanah, bertanggung jawab, rajin, kreatif. dan memiliki ciri kewirausahaan Islami lainnya. (3) Peran pesantren sebagai motivator yaitu melalui nasehat dan motivasi pengasuh, agar jiiwa wirausaha tumbuh dengan keyakinan untuk berhasil, tekad kuat, selalu berambisi mencari peluang usaha, tidak takut gagal, dan mau belajar dari kegagalan, dan memiliki dorongan untuk selalu berhasil dalam berusaha. (4) Peran pesantren sebagai transformator adalah memberikan pelatihan kewirausahaan kepada masyarakat, sehingga jiwa wirausaha peserta didik yang berjiwa kepemimpinan, kreatif, aktif, inovatif, mau memanfaatkan ilimunya, percaya diri. dan memiliki keterampilan komunikasi. Faktor pendukung dalam menumbuhkan jiwa kewirausahaan santri adalah: (1) Lokasi pondok pesantren di pedesaan (2) Adanya tokoh kyai yang menjadi panutan. Sedangkan faktor penghambat Pondok Pesantren dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus adalah: (1) Kurangnya Pengawasan Perlengkapan (2) Kurangnya Sikap Serius dalami Berusiaha