Pendidikan mempunyai peran yang sangat penting terutama dalam pembentukan karakter, terutama kenakalan remaja yang marak terjadi sekarang ditengah arus globalisasi. Sekolah sebagai tempat belajar dan wadah untuk mengembangkan potensi serta turut bertanggungjawab membentuk kepribadian anak. Banyak sekolah umum yang hanya mendidik anak menjadi anak yang pintar, namun minim akan pengetahuan agama sehingga kebanyakan berbuat tanpa berfikir akibatnya. Pendidikanpun turut serta dalam pengembangan potensi jasmani dan ruhani. Sekolah berbasis pesantren adalah jawaban sebagai tempat belajar ilmu umum dan agama. Kompetensi kepala sekolah sangat diperhatikan dalam mengelola sekaligus menentukan suatu kebijakan guna menciptakan nilai keagamaan di sekolah sehingga menjadi tempat belajar yang nyaman dan damai. Kepemimpinan kepala sekolah tersebut yang berdasarkan pada agama yang dianut, ajaran yang ditaati dan pengalaman diri sehingga menjadi pemimpin yang dapat mencapai tujuan sekolah.
Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif deskriptif. Pengumpulan data menggunakan metode Wawancara, Observasi, dan dokumentasi. Penelitian ini menekankan pada pelaksanaan Kepemimpinan Kepala Sekolah Berbasis Pesantren dalam Pembinaan Karakter Santri Di Smk Syafi’i Akrom Kota Pekalongan.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepemimpinan kepala sekolah berbasis pesantren lebih menekanakan aspek keagamaan yang terprogram dalam kegiatan yang berorientasi pada keteladanan. Hal ini dibuktikan dengan adanya kegiatan membaca do’a, perayaan hari besar Islam, menghafal al qur’an, mengadakan kajian Islam, serta menjalin hubungan baik dengan orangtua/ wali murid, adalah upaya pembinaan karakter santri dan pelaksanaan budaya pesantren.