Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui strategi pondok pesantren dalam meningkatkan SDM kewirausahaan santri di Pondok Pesantren Al-Alif Blora, serta untuk mengetahui faktor pendukung dan faktor penghambatnya. Pondok pesantren Al-Alif merupakan pesantren yang terbilang unik dan pesantren khalaf yang memiliki konsen di dalam wirausaha. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif, dengan metode deskriptif yang dilaksanakan di Pondok Pesantren Al-Alif Blora. Kemudian hasil penelitian dideskripsikan berdasarkan data yang diperoleh melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Informan dalam penelitian ini yaitu pengasuh, lurah pondok, pengurus kewirausahaan, dan santri.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa : (1) strategi peningkatan SDM santri di bidang kewirausahaan melalui a) Formulasi strategi. Pertama, perumusan visi misi pondok pesantren. Kedua, menganalisa kekuatan dan kelemahan. Ketiga, mengidentifikasi peluang dan ancaman. Keempat, merumuskan tujuan jangka panjang. Kelima, merumuskan strategi peningkatan SDM santri dengan memberikan bekal kewirausahaan, pengadaan mapel kewirausahaan, mengadakan pelatihan, serta meningkatkan mental kewirausahaan santri. b) Pelaksanaan strategi mengajarkan dan melatih keterampilan santri di bidang kewirausahaan. Pelatihan keterampilan bertujuan agar santri memiliki pengalaman, keterampilan, dan ilmu berwirausaha. c) Evaluasi, pengasuh memberikan pengawasan, penilaian, dan semangat serta motivasi kepada santri agar meningkatkan keterampilannya. (2) Faktor pendukung yaitu adanya sarana dan prasarana yang mendukung, lokasi yang strategis, dan dukungan masyarakat sekitar. Faktor penghambat yang dihadapi yaitu kurangnya minat santri dalam berwirausaha, kurangnya SDM, dan terbatasnya jaringan atau relasi dalam memasarkan produk.