Skripsi ini membahas tentang manajemen pendidikan life skill kewirausahaan di Pondok Pesantren Kebon Jambu Al- Islamy Babakan Ciwaringin Cirebon. Latar belakang penelitian ini yaitu membekali keterampilan yang disebut dengan vokasional skill oleh sebab itu dengan adanya keterampilan yang sudah dibekali akan menjadi pegangan untuk kehidupan mendatang. Skripsi ini bertujuan untuk mengetahui permasalahan tentang: perencanaan, pelaksananaan, dan evaluasi.
Jenis penelitian yang digunakan yaitu penelitian kualitatif, metode pengumpulan data: wawancara, observasi, dokumentasi. Uji keabsahan data menggunakan trianggulasi. Analisis data dalam penelitian ini berupa teknik analisis deskriptif, yaitu metode analisis data yang berupa kata-kata, gambar dan bukan angka.
Hasil penelitian ini menunjukan bahwa: (1) perencanaan pendidikan life skill kewirausahaan di Pondok Pesantren Kebon Jambu Al- Islamy pada aspek pencatatan yang belum dilakukan selain dengan jadwal kegiatan harian, mingguan, serta bulanan. (2) pelaksanaan pendidikan life skill kewirausahaan di Pondok Pesantren Kebon Jambu Al- Islamy melalui pelatihan keterampilan berwirausaha dan mempraktekkannya secara langsung, sehingga tertanamlah jiwa kewirausahaan pada para santri. (3) evaluasi pendidikan life skill kewiarausahaan di Pondok Pesantren Kebon Jambu Al- Islamy dalam evaluasi kegiatan kewirausahaan kecakapan hidup sudah efektif, karena belum ada indikator-indikator untuk proses pengevaluasian. Sedangkan saran untuk menanggulangi masalah tersebut adalah mengadakan koordinasi semua pengurus serta pengasuh untuk memperbaiki masalah di atas agar dapat tercatat dengan maksimal serta mengetahui proses pencapaian hasil dengan baik.