Dakwah merupakan suatu kegiatan manusia yang mengarah terhadap nilai-nilai ajaran Islam. Aktivitas dakwah merupakan aktivitas yang mulia karena setiap manusia bisa melakukan amar ma’ruf nahi mungkar. Da’I di tuntut harus bisa berdakwah dengan strategi dan metode yang tepat untuk menyampaikan dakwahnya sesuai yang diharapkan mad’u.Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui mengetahui apa strategi dan metode dakwah KH. Ahmad Ayyub Nu’man di Pondok Pesantren Al-Itqon patebon, Kendal dan untuk mengetahui faktor pendukung dan penghambat dakwah KH. Ahmad Ayyub Nu’man Di Pondok Pesantren Al-Itqon. Penelitian ini merupakan penilitian kualitatif deskriptif. Untuk mencari data melalui observasi, wawancara dan dokumentasi. Adapun teknik analisis data dengan mengunakan pengumpulan data, reduksi data, pengelolaan data.
Strategi dakwah KH. Ahmad Ayyub Nu’man di Pondok Pesantren Al-Itqon mengunakan strategi strategi sentimental (al manhaj al-athifi), strategi rasional (al manhaj al-aqli) yang berfokus dalam bidang pendidikan dengan mengahadirkan ilmu dalam majlis, dan strategi indrawi (al-manhaj al-hissi) berfokus dalam bidang kesenian. Metode dakwah KH. Ahmad Ayyub Nu’man di Pondok Pesantren mengunakan metode bil lisan dan bil hal, metode bil lisan melalui metode ceramah, metode Tanya jawab, dan metode bandongan. Metode bil hal melalui dengan amal nyata dengan mendirikan Pondok Pesantren dan majlis taklim sebagai sarana berdakwah.
Faktor pendukung dakwah KH. Ahmad Ayyub Nu’man dalam mencapai sebuah tujuan dakwahnya di Pondok Pesantren yaitu 1) kemampuan dan pengalaman KH. Ahmad Ayyub Nu’man mengasuh santri Pondok Pesantren al-Itqon, 2) Usaha pengurus dalam membantu KH. Ahmad Ayyub Nu’man dalam mengasuh santrinya, dan 3) Ustadz dan Ustadzah yang membantu mengelolan dan mengajar para santri di Madrasah A-Ma’lam. Adapun faktor penghambat dari dakwahnya KH. Ahmad Ayyub Nu’man meliputi 1) Keterbatasan sarana dan prasarana yang ada di Pondok Pesantren, 2) Pergaulan santri dengan masyarakat sekitar, 3) Perubahan zaman.