Pesantren merupakan salah satu lembaga pendidikan di Indonesia yang menanamkan ilmu agama islam kepada santrinya. Selain itu, pesantren juga memberikan ilmu kewirausahaan kepada santrinya sehingga santri dipercaya mampu berkontribusi dalam mendukung perkembangan ekonomi nasional bahkan santri juga bisa membuka lapangan pekerjaan serta menjadi santripreneur yang sukses dengan diberikan pelatihan kewirausahaan bagi santri. Salah satu pesantren yang mengembangkan jiwa kewirausahaan pada santrinya yang cukup menonjol adalah Pesantren Entrepreneur Al Mawaddah Kudus yang memiliki misi mewujudkan santripreneur. Tujuan penelitian ini adalah mengetahui strategi pesantren entrepreneur Al Mawaddah Kudus dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan pada santrinya guna mencetak santripreneur, mengetahui pencapaian dari strategi tersebut, serta mengetahui analisa pengembangan jiwa kewirausahaan dalam pespekktif ekonomi islam. Penelitian ini termasuk penelitian lapangan dengan pendekatan deskriptif kualitatif. Pengumpulan data dilakukan dengan wawancara, observasi, serta dokumentasi. Selanjutnya analisis data dilakukan dengan analisis deskriptif guna mereduksi data yang ada kemudian penulis mengambil kesimpulan atas gambaran yang terjadi di lapangan dengan jelas. Hasil dari penelitian menunjukkan, bahwa strategi yang diterapkan pesantren entrepreneur Al Mawaddah Kudus dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan guna mencetak santripreneur yakni memberikan teori dan motivasi kepada para santri mengenai kewirausahaan, memberikan pelatihan pembuatan kue dan roti di BLKK Pesantren, semua santri praktek berwirausaha di unit usaha milik pesantren, dan mengadakan evaluasi bersama pengasuh dan santri. Pencapaian dari strategi pengembangan jiwa kewirausahaan tersebut sejauh ini berdampak terhadap keberhasilan terciptanya santripreneur. Sedangkan analisis pengembangan jiwa kewirausahaan pada santri dalam perspektif ekonomi islam dilakukan dengan mengembangkan karakter disiplin, mandiri, realistis, berkomitmen, jujur, dan produktif, untuk mewujudkan suatu kemaslahatan dengan memperhatikan keseimbangan kehidupan dunia dan akhirat.