Penelitian ini dilatar belakangi atas terjadinya kemajuan teknologi digital yang saat ini berkembang, sehingga diperlukan upaya dalam penyesuaian digitalisasi dengan memberikan pemberdayaan SDM agar memiliki pengetahuan serta keterampilan dalam mengelola sistem informasi dan administrasi. Penelitian ini menggunakan jenis penelitian lapangan menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif. Hasil penelitian ini disimpulkan bahwa pengelolaan digitalisasi sistem informasi dan administrasi di Pondok Pesantren Sirojuth Tholibin Grobogan dengan menerapkan : 1) Perencanaan digitalisasi sistem sistem informasi dan administrasi di Ponpes Sirojuth Tholibin Grobogan dengan mengadakan rekrutmen baik dari anggota Sekretaris, Multimedia, dan Website, penerimaan anggota, breafing sesuai dengan masing-masing bidang kepengurusan, serta penyusunan program kerja. 2) Pengorganisasian berupa pembagian struktur kepengurusan serta pemaparan job description. 3) Penggerakan dilakukan dengan dilaksanakannya program kerja serta evaluasi kerja. 4) Pengawasan dilakukan mulai pengesahan program kerja hingga kegiatan rapat tahunan. Demikian dengan mempersiapkan SDM dalam bidang digitalisasi, sehingga santri Sirojuth Tholibin mampu mengelola sistem informasi dan administrasi secara digital melalui : aplikasi Sistem Informasi dan Administrasi Pesantren “SIAP”, akun Instagram resmi, akun Youtube, dan Website resmi pondok pesantren Sirojuth Tholibin.