Pondok pesantren saat ini tidak hanya berfokus pada pengembangan diri santri dibidang keagamaan, namun belum banyak pondok pesantren yang mengembangkan potensi untuk membekali santrinya dalam berbagai macam keterampilan yang bertujuan memberikan bekal kepada santri ketika nanti sudah terjun ke masyarakat santri diharapkan bisa berinovasi, menciptakan lapangan pekerjaan untuk memenuhi kebutuhan hidup. Setiap pondok pesantren memiliki program yang berbeda dalam memberikan keterampilan kepada para santrinya. Dalam mengembangkan kemampuannya dalam bidang entrepreneurship, terdapat pesantren yang telah mengembangkan pelatihan�pelatihan yang bisa menumbuhkembangkan jiwa-jiwa entrepreneurship secara lebih profesional. Sebagaimana pendidikan pesantren dituntut untuk mampu melahirkan individu-individu yang memiliki kreativitas, berani, dan mampu belajar sepanjang hayat.
Penelitian ini memfokuskan pada dua tujuan yaitu (1) untuk analisis perencanaan pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa entrepreneurshipsantri yang berada di Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus. (2) untuk menganalisis implementasi perencanaan yang dilakukan di Pondok Pesantren Al-Mawaddah Kudus.
Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif. Teknik pengumpulan data menggunakan beberapa instrumen yaitu observasi, wawancara, dan dokumentasi. Analisis data menggunakan konsep Miles and Huberman yaitu data reduction (mereduksi data dengan memilih hal-hal pokok), data display(menyajikan data dengan bagan dan uraian singkat), verification (penarikan kesimpulan).Uji keabsahan data menggunakan triangulasi.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa manajemen Pondok Pesantren dalam menumbuhkan jiwa entrepreneurship santri yaitu: (1) rencana pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa entrepreneurship santri yaitu dengan melakukan pembekalan terhadap santri yang baru masuk pondok pesantren dan setelah melakukan pembekalan santri langsung praktik pada usaha yang telah difasilitasi pondok pesantren Al-Mawaddah Kudus. (2) implementasi pondok pesantren dalam menumbuhkan jiwa entrepreneuship santri adalah melalui praktik langsung di eduwisata sebagai tour guide dan berjualan di toko Al-Mawaddah, Nyoklat, dan pom mini.