Problematika parkir liar merupakan permasalahan hampir tiap kota-kota besar termasuk Semarang. Banyaknya juru parkir resmi yang menarik tarif biaya parkir melebihi ketentuan peraturan daerah ataupun banyaknya juru parkir liar membuat permasalahan parkir semakin kompleks. Terlebih dengan tidak terdaftarnya juru parkir dalam pengawasan dinas perhubungan akan membuat susahnya pengawasan dan rentan terjadinya pelanggaran. Penelitian ini ditujukan untuk mengetahui bagaimana permasalahan parkir liar di Kota Lama Semarang dan bagaimana cara Penegak Hukum (Dinas Perhubungan dan Polrestabes Semarang) melakukan upaya-upaya dalam menanggulangi parkir liar beserta solusinya.Jenis dan pendekatan penelitian ini adalah yuridis empiris, lokasi penelitian dilakukan di titik-titik yang rawan terjadi parkir liar dan beberapa jalan kawasan Kota Lama semarang yang sering menjadi tempat para juru parkir liar membuka lahan parkir. Sumber data diperoleh dengan menggunakan daya primer dan data sekunder yang terdiri dari bahan hukum primer, bahan hukum sekunder dan bahan hukum tersier. Tehnik pengumpulan data dilakukan dengan wawancara dan dokumentasi, sedang tehnik analisis data peneliti menggunakan metode kualitatif. Penelitian ini menghasilkan beberapa temuan. Pertama, permasalahan parkir di kota lama begitu kompleks diantaranya adalah banyak petugas parkir yang menarif tarkir melebihi peraturan, petugas parkir yang belum terdaftar oleh dinas perhubungan, petugas parkir yang tidak bertanggung jawab hal ini diperkuat dengan wawancara yang peneliti lakukan kepada petugas parkir dan pengguna jasa parkir. Kedua, Dinas Perhubungan Kota Semarang dan Polrestabes Semarang telah melakukan upaya-upaya dalam menanggulangi maraknya parkir liar, akan dalam pelaksanaannya masih mempunyai kekurangan baik dari pihak penegak hukum itu sendiri ataupun pihak petugas parkir baik yang resmi atau liar.