Pondok pesantren memiliki peran strategis dalam membentuk karakter dan identitas santri, khususnya dalam aspek kewirausahaan. Di Indonesia, pondok pesantren tidak hanya menjadi pusat pendidikan agama Islam, tetapi juga tempat untuk melatih dan membina keterampilan berwirausaha. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi implementasi pembentukan karakter kewirausahaan di Pondok Pesantren Al-Firdausiy Kota Semarang. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain berbasis peristiwa atau fenomena, di mana data dikumpulkan melalui observasi dilapangan, proses mendapatkan data dengan wawancara, dan mengumpulkan dokumentasi, lalu dianalisis menggunakan model Miles dan Huberman melalui reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembentukan karakter kewirausahaan santri dilakukan melalui beberapa strategi utama. Pertama, proses pembentukan kognisi kewirausahaan dilakukan melalui pemahaman, pengetahuan kewirausahaan para sahabat nabi dan pesan yang terkandung didalam kajian kitab kuning seperti Bulughul Marom, Fathul Qorib. Kedua, proses pembentukan sikap kewirausahaan melalui internalisasi nilai-nilai Islam, pengembangan mindset, pembiasaan dan pengalaman praktis, pembentukan lingkungan dan penanaman motivasi seperti komunitas lembaga Ngajiyuk semarang dan pesantren karakter. Ketiga, proses pembentukan perilaku kewirausahaan melalui manifestasi eksternal seperti memfasilitasi kegiatan ekonomi, pembiasaan dalam mengidentifikasi peluang, seperti pelatihan dan praktik langsung dengan berjualan di kampus dan acara wisuda. Keempat, karakter kewirausahaan menjadi program utama di Pondok Pesantren Al-Firdausiy Kota Semarang dengan mengusung visi, misi, dan motto pesantren "bagus akhlake, pinter ngaji, lan dagang". Kelima, dampak dari pembentukan karakter kewirausahaan terhadap sikap dalam menumbuhkan kreativitas dan inovasi, meningkatkan proaktif dan inisiatif, memperkuat mentalitas pantang menyerah. Dan dampak dari pembentukan karakter kewirausahaan terhadap kemandirian santri meningkatkan kemampuan mengelola diri, mampu memecahkan masalah, membekali santri dengan keterampilan dan mindset untuk mandiri secara ekonomi di masa depan.