Penelitian ini di latarbelakangi karena semakin banyaknya perilaku negatif masyarakat yang terjadi dalam kehidupan sehari-hari terutama dikalangan anak usia sekolah seperti penggunaan obat terlarang, pelecehan seksual, sikap agresif, tawuran, bullying, dan lain-lain. Perilaku-perilaku negatif membuat orang tua khawatir dengan pergaulan anak-abaknya. Untuk mengantisipasinya supaya tidak mudah larut dalam kerusakan moral, maka diperlukan tempat pendidikan yang dapat mengubah perilaku buruk tersebut menjadi lebih baik. Salah satunya Pondok Pesantren, di pesantren banyak menyuguhkan berbagai macam cara atau kegiatan dalam upaya membentuk karakter disiplin pada santri. Salah satunya dengan memberlakukan sebuah aturan.
Berdasarkan latar belakang di atas, maka rumusan masalah dalam penelitian ini yaitu, (1) Bagaimana peran Pondok Pesantren dalam mengembangkan karakter disiplin santri Di Pondok Pesantren Darunnajah Kepil, Wonosobo? (2) Apa hambatan yang dihadapi Pondok Pesantren Darunnajah dalam mengambangkan Karakter Disiplin?
Penelitian ini menggunakan jenis penelitian kualitatif dengan pendekatan studi kasus. Metode pengumpulan data melalui wawancara, observasi dan dokumentasi. Lokasi penelitian adalah Pondok Pesantren Darunnajah Kepil Wonosobo, yang terletak di Jl. Purworejo Km. 26 Kepil Wonosobo 56374. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah observasi, wawancara terhadap orang-orang yang dianggap berhubungan erat dengan permasalahan yang diteliti, dan dokumentasi. Teknik analisis data menggunakan metode interaktif dengan langkah meliputi pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) Peran Pondok Pesantren Darunnajah Kepil Wonosobo dalam mengembangkan karakter disiplin santri dilakukan disiplin secara umum dapat dikatakan berjalan sebagaimana mestinya, Kiat-kiat penanaman kedisiplinan yang dilakukan melalui peningkatan motivasi, pendidikan dan latihan, kepemimpinan, penegakan aturan serta penerapan reward and punishment. (2) Kendala yang dihadapi dalam penerapan pendidikan karakter di pondok pesantren, meliputi: sering kali santri kelelahan dan dalam mengikuti kegiatan pondok pesantren sehingga tidak sedikit santri yang pernah menerima hukuman, serta karakter dan kebiasaan santri yang baru memasuki semester awal di pondok pesantren masih sulit untuk diatasi.