Pesantren, sebagai agen perubahan (agen of change) dalam masyarakat sangat membutuhkan para pemimpin yang kreatif, inovatif, Pada umumnya pemimpin pesantren adalah sosok yang ahli agama, dan legitimasi kyai, berbeda di pondok pesantren modern Selamat Kendal, di mana kepemimpinan yang dipegang oleh H. Selamet Soemadyo berlatar belakang bisnisman dengan segala keahlian bisnisnya ternyata mampu menjadikan pondok modern selamat berkembang dan berkualitas sampai sekarang. Studi ini dimaksudkan untuk menjawab permasalahan: 1) Bagaimana visi kepemimpinan H. Selamet Soemadyo di Pondok Pesantren Modern Selamat Kendal?, 2) Bagaimana gaya kepemimpinan H. Selamet Soemadyo di Pondok Pesantren Modern Selamat Kendal?. Jenis penelitian ini adalah penelitian lapangan dengan pendekatan fenomenologis, dengan teknik pengumpulan data melalui wawancara, observasi dan dokumentasi. Data yang telah di dapat kemudian dianalisis melalui analisis data dengan tiga tahapan yaitu reduksi, penyajian data dan verifikasi atau kesimpulan. Hasil penelitian menunujukkan: 1) Visi kepemimpinan H. Selamet Soemadyo di Pondok Pesantren Modern Selamat Kendal adalah terwujudnya manusia yang beriman, berilmu dan bermanfaat bagi masyarakat, berkarakter nasionalis dan berkarakter religius, 2) Gaya kepemimpinan H. Selamet Soemadyo meliputi berbagai gaya: pertama gaya kharismatis yaitu mampu menjadi figur bagi yang dipimpinanya, gaya demokratis yaitu keinginan beliau untuk mendengarkan pendapat dari anak buahnya, militeristik yaitu ketika memberikan intruksi maka harus selalu ditaati dan dipenuhi, gaya otokratis yaitu terkesan egois dan semaunya sendiri, dan gaya paternalistis yaitu sangat perhatian dan terkesan sangat kebapakan terhadap anak buahnya.