Jalur terpendek termasuk kedalam persoalan yang sering dijumpai dalam kehidupan sehari-hari, salah satunya adalah penentuan jalur terpendek menuju tempat yang terbilang cukup ramai digunakan seperti halnya stasiun. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui perhitungan jalur terpendek dari Kecamatan Kesesi menuju Stasiun Pekalongan dengan metode Dynamic Programming dan software aplikasi POM-QM for windows. Penelitian ini termasuk dalam penelitian studi Pustaka. Data yang digunakan diperoleh dari pencarian google map dengan Teknik pengumpulan data dokumentasi. Perhitungan dengan menggunakan Dynamic Programming pada tiap tahap menunjukkan jalur optimal pada jalur dari kantor kecamatan kesesi → Masjid Jami’ Ponolawen → SPBU Sragi → Pos Polisi Spait → Pos Polisi Gumawang → SPBU Tirto → Stasiun Pekalongan dengan total jarak 27,5 Km. Dengan menginputkan data yang tersedia menunjukkan aplikasi POM-QM for Windows dapat memvalidasi perhitungan manual dengan Dynamic Programming. Hasil dari aplikasi dan manual menunjukkan jalur dan jarak minimum yang sama.